Im Rahmen einer Torschussübung knickte Massimo um und musste anschließend am Sprunggelenk behandelt werden. Anschließende Untersuchungen ergaben die Diagnose: Anriss des mittleren Außenbandes im linken Sprunggelenk. Damit muss der 18-Jährige in den kommenden Tagen pausieren - wie lange die Ausfallzeit tatsächlich ist, ließ der Verein unkommentiert.
2018 hatte der VfB den Offensivspieler für 1,5 Millionen Euro von Arminia Bielefeld verpflichtet, ihn aber umgehend wieder bis eigentlich 2020 auf die Alm verliehen. Da VfB-Sportdirektor Sven Mislintat in Massimo "mehr Potenzial" sah, "als dort entwickelt wurde", beorderte er den Youngster bereits in diesem Sommer zurück nach Stuttgart.