Nachdem sich Middlesbrough in der vorherigen Runde bereits im Elfmeterschießen gegen Manchester United durchgesetzt hatte, warteten im Achtelfinale des FA Cup die Spurs. Für Tottenham war es nach dem Aus in der Conference League und dem aktuellen Tabellenstand in der Premier League die letzte Chance auf einen Titel. Dass der Wettbewerb dem Favoriten etwas bedeutet hat, erkannte man unter anderem an der Startelf: Die Spurs liefen mit dem Stammpersonal auf und setzten im Angriff auf Kane, Son und Juve-Neuzugang Kulusevski.
In der regulären Spielzeit kamen die Spurs gegen ein kämpfendes Middlesbrough aber nicht über ein torloses Remis hinaus und hatten gegen Ende sogar Glück, dass sie nicht bereits zu diesem Zeitpunkt den späten Gegentreffer hinnehmen mussten. Nachdem der Zweitligist schon Manchester United in die Verlängerung gezwungen hatte, sollte das auch im Aufeinandertreffen mit Tottenham gelingen.
In deren ersten Hälfte vergab der Favorit einige gute Gelegenheiten und schaffte es erneut nicht, den vermutlich vorentscheidenden Treffer zu erzielen. Middlesbrough tat sich in dieser Phase schwer und konnte gegen ballsichere Spurs kaum für Entlastung sorgen.
Coburns Traumtor versetzt das Riverside Stadium in Ekstase
Dieses Problem behob allerdings Joker Coburn, der für die bestmögliche Entlastung sorgte: Nach einem Zuspiel in den Strafraum jagte er die Kugel aus halbrechter Position direkt in den linken Knick (107.). Das Riverside Stadium bebte und Middlesbrough schnupperte an der nächsten Sensation. Der Zweitligist verteidigte mit allen Mann am eigenen Sechzehner den Vorsprung - nach dem Schlusspfiff brachen alle Dämme.
Die Spurs führen damit also ihre Negativserie fort und scheiden im dritten Jahr in Folge im Achtelfinale des FA Cup aus. Für Middlesbrough ist es der zweite Sieg aus den vergangenen 14 Aufeinandertreffen mit Tottenham.