Als Spielphilosophie kündigte Weiß an: "Variabler Offensivfußball gepaart mit der Dorfklub-DNA." Dies bedeute "harte Arbeit, Schweiß, aber auch Weiterentwicklung".
Schon mit 17 Jahren startete er seine Tätigkeit als Trainer im Jugendbereich, worauf er sich nach einem verletzungsbedingten Ende seiner Spielerkarriere mit 21 Jahren fokussierte. Beim Hamburger SV betreute er als Co-Trainer die U 15 und die U 16 sowie als Cheftrainer die U 21 der Hanseaten, ehe er nach Halle wechselte. Bereits vor seiner Zeit in Hamburg war er in Halle Sportschultrainer des Fußballverbandes Sachsen-Anhalt.
Für Sport-Vorstandsmitglied Michael Ferber habe man sich lange Zeit mit der Trainersuche gelassen, denn der neue Cheftrainer müsse die "Dorfklub-Philosophie" verkörpern: "Einsatz, Wille, aber auch Ausbildung und Entwicklung." Weiß habe bei seinen Stationen in Halle und beim Hamburger SV bewiesen, dass er Talente entdecken und erfolgreich weiterentwickeln könne.
